RTU Research Information System
Latviešu English

Publikācija: Synthesis and Structural Modification of Tert-Butyl Ester Of 7α-Chloro-2-(N

Publication Type Scientific article indexed in ERIH database, in INT1 or INT2 category journals
Funding for basic activity Unknown
Defending: ,
Publication language Russian (ru)
Title in original language Синтез и структурная модификация трет-бутилового эфира 2-(N,N-диметиламинометилен)-3-метил-1,1-диоксо-7α-хлорцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты
Title in English Synthesis and Structural Modification of Tert-Butyl Ester Of 7α-Chloro-2-(N,N-Dimethylaminomethylene)-3-Methyl-1,1-Dioxoceph-3-Em-4-Carboxylic Acid
Field of research 1. Natural sciences
Sub-field of research 1.4 Chemical sciences
Authors Edvards Liepiņš
Marina Petrova
Irina Potoročina
Grigorijs Veinbergs
Maksims Vorona
Edmunds Lukevics
Iveta Kanepe
Irina Šestakova
Keywords трет-бутиловый эфир 7α-изопропокси-3-метил-2-(N,N-диметиламинометилен)-1,1-диоксо-7β-хлорцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 7α-изопропокси-3-метил-1,1-диоксо-7β-хлорцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир (2S,6S,7S,10R,11R)-10α-изопропокси-6-метил-1,1,9-триоксо-10β-хлор-5-окса-1-тиа-4,8-диазатрицикло[7,2,0,0 2,6]ундекан-7(R)-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-метил-1,1-диоксо-7α-хлорцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-метил-2-(N,N-диметиламинометилен)-1,1-диоксо-7α-хлорцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, 1-трет-бутоксикарбонилметил-4-(5-метилизоксазол-4-сульфонил)-3α-хлоразетидин-2-он.
Abstract Действием реагента Вильсмайера на трет-бутиловые эфиры 7α-хлорзамещенной и 7α-изопропокси-7β-хлордизамещенной 3-метил-1,1-диоксо-цеф-3-ем-4-карбоновой кис-лоты реализовано введение в положение 2 N,N-диметиламинометиленовой группы в E- и Z-изомерной форме. Установлено, что при длительной обработке трет-бутилового эфира 3-метил-2-(N,N-диметиламинометилен)-1,1-диоксо-7α-хлорцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты солянокислым гидроксиламином в ацетонитриле при 40-50 оС образуется трет-бутиловый эфир 6-метил-1,1,9-триоксо-10(S)-хлор-5-окса-1-тиа-4,8-диазатрицикло[7,2,0,02,6]ундекан-7(R)-карбоновой кислоты, который изомеризуется в 1-трет-бутоксикарбонилметил-4-(5-метилизоксазол-4-сульфонил)-3α-хлоразетидин-2-он. В случае трет-бутилового эфира 7α-изопропокси-3-метил-2-(N,N-диметиламинометилен)-1,1-диоксо-7β-хлорцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты аналогичная реакция дает трет-бутиловый эфир (2S,6S,7S,10R,11R)-10α-изопропокси-6-метил-1,1,9-триоксо-10β-хлор-5-окса-1-тиа-4,8-диазатрицикло[7,2,0,02,6]ун- декан-7(R)-карбоновой кислоты, строение которого доказано методом двумерной спектро- скопии 2D-NOESY. Синтезированные соединения проявили слабую цитотоксическую активность или ее отсутствие в отношении монослойных раковых клеток in vitro.
Abstract in English -
Reference Liepiņš, E., Petrova, M., Potoročina, I., Veinbergs, G., Vorona, M., Lukevics, E., Kanepe, I., Šestakova, I. Synthesis and Structural Modification of Tert-Butyl Ester Of 7α-Chloro-2-(N,N-Dimethylaminomethylene)-3-Methyl-1,1-Dioxoceph-3-Em-4-Carboxylic Acid. Химия гетероциклических соединений, 2007, N 5, pp.769-776.
ID 3674