Elektrofīlu inducētas pārgrupēšanās reakcijas propargilsilānos
Rīgas Tehniskās universitātes 60. studentu zinātniskā un tehniskā konferences tēzes. Organisko savienojumu ķīmijas un tehnoloģijas sekcija 2019
Mikus Puriņš

Mēs esam atklājuši, ka protonētos propargilsilānos notiek 1,2-sililnobīde, veidojoties β-sililalilkarbēnija jonam 1. Ja reakcijā izmantots terminālais alkīns, alilkarbēnija jona dzīves cikls beidzas ar protona eliminēšanu, rodoties silildiēniem 2. 1-Arilaizvietotiem propargilsilāniem tiek novērota konkurējoša iekšmolekulāra Frīdela-Kraftsa (Friedel-Crafts) reakcija, veidojoties sililindēniem 3. Produktu attiecību nosaka gan substrāta elektroniskās īpašības, gan reakcijas vide, gan katalizators [3]. Izmantojot tādus elektrofīlus reaģentus kā N-bromsukcīnimīds, karbēnija jonam 4 iespējams pievienot ārējus nukleofīlus, piemēram, šķīdinātājus. Šāda stratēģija ļauj iegūt savienojumus 5 ar līdz pat 3 saitēm, kuras potenciāli iespējams funkcionalizēt, izmantojot palādija katalizētas šķērssametināšanas reakcijas .


Atslēgas vārdi
Propargilsilāni, Brensteda skābes, silildiēni, sililindēni, allilfunkcionalizēti alkenilsilāni
Hipersaite
http://alephfiles.rtu.lv/TUA01/000072911_e.pdf#page=52

Puriņš, M. Elektrofīlu inducētas pārgrupēšanās reakcijas propargilsilānos. No: Rīgas Tehniskās universitātes 60. studentu zinātniskā un tehniskā konferences tēzes. Organisko savienojumu ķīmijas un tehnoloģijas sekcija, Latvija, Rīga, 26.-26. aprīlis, 2019. Rīga: 2019, 52.-52.lpp.

Publikācijas valoda
Latvian (lv)
RTU Zinātniskā bibliotēka.
E-pasts: uzzinas@rtu.lv; Tālr: +371 28399196