Синтез и цитотоксические свойства производных трет-бутилового эфира 7-алкилиден-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты

Химия гетероциклических соединений 2008
Maksims Vorona, Irina Potoročina, Grigorijs Veinbergs, Irina Šestakova, Iveta Kanepe, Edmunds Lukevics

Сульфоны трет-бутилового эфира 7-арилметилен- и 7-(2-фурил)метилен-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты получены конденсацией трет-бутилового эфира 3-метил-7-оксоцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты с арилметилен- и 2-фур- фурилидентрифенилфосфоранами и последующим окислением промежуточных продуктов мета-хлорпербензойной кислотой. Сочетанием трет-бутилового эфира 7Е-бромметилен- и 7,7-дибромметилен-3-метил-1,1-диоксоцеф-3-ем-4-кар- боновой кислоты с триметилсилилацетиленом в условиях реакции Соногашира синтезированы трет-бутиловые эфиры 3-метил-1,1-диоксо-7E-(3-триметил- силилпропин-2-илиден)цеф-3-ем-4-карбоновой и 3-метил-1,1-диоксо-7-[1,5-бис(три- метилсилил)-1,4-пентадиин-3-илиден]цеф-3-ем-4-карбоновой кислот. С помощью реагента Вильсмайера реализовано включение диметиламинометиленовой группы в положение 2 7Z- и 7Е-изомеров трет-бутилового эфира 3-метил-1,1-диоксо-7-(4-хлорфенил)метиленцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты. Установлено, что цито- токсические свойства производных трет-бутилового эфира 7-алкилиден-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты в отношении раковых и нормальных клеток in vitro зависят от строения, 7Z- или 7Е-изомерии заместителя в 7-алкилиденовой группе, а также и наличия диметиламинометиленовой группы в положении 2 цеф-3-емового ядра.

Atslēgas vārdi
7Z-ацетилметилен-3-метил-1,1-диоксоцеф-3-ем, трет-бутиловые эфиры 7-арилметилен-3-метил-1,1-диоксоцеф-3-ем-4-карбоновой ки-слоты, трет-бутиловый эфир 3-метил-1,1-диоксо-7-(2-фурил)метиленцеф-3-ем-4 карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-метил-1,1-диоксо-7Е-(3-три-метилсилилпропин-2-илиден)цеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-метил-1,1-диоксо-7-[1,5-бис(триметилсилил)-1,4-пентадиин-3-илиден]цеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 2-(диметиламинометилен)-3-метил-1,1-диоксо-7Z-(4-хлорфенил)метиленцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 2-диметиламинометилен-3-метил-1,1-диоксо-7Е-(4-хлорфенил)-метиленцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, цитотоксическая активность.

Vorona, M., Potoročina, I., Veinbergs, G., Šestakova, I., Kanepe, I., Lukevics, E. Синтез и цитотоксические свойства производных трет-бутилового эфира 7-алкилиден-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты. Химия гетероциклических соединений, 2008, N 6, 918.-931.lpp. ISSN 0132-6244.

Publikācijas valoda
Russian (ru)