Brønsted Acid Catalysed 1,2-Silyl Shift in Propargyl Silanes

Latvijas Universitātes 76. starptautiskā konference. Ķīmijas sekcija : tēžu krājums 2018
Mikus Puriņš, Māris Turks

Here we report the use of strong Brønsted acids such as triflic acid to activate the triple bond and promote 1,2-silyl shift in propargyl silanes. Deprotonation of the resulting allyl carbenium ion provides 2-silyl-1,3-dienes in good yields. Addition of dienophiles to silyl dienes yields Diels-Alder adducts in one pot procedure. Performing this rearrangement in liquid sulfur dioxide as a polar reaction medium, it is possible to activate the triple bond even with weak Brønsted acids such as benzoic acid.

Atslēgas vārdi
Propargyl silane, Bronsted acid, silyl diene, silyl indene, 1,2-silyl shift

Puriņš, M., Turks, M. Brønsted Acid Catalysed 1,2-Silyl Shift in Propargyl Silanes. No: Latvijas Universitātes 76. starptautiskā konference. Ķīmijas sekcija : tēžu krājums, Latvija, Rīga, 9.-9. februāris, 2018. Rīga: Latvijas Universitāte, 2018, 44.-44.lpp. ISBN 978-9934-18-305-8.

Publikācijas valoda
English (en)