Zinātniskās darbības atbalsta sistēma
Latviešu English

Publikācija: Sulfonyl Group Dance: A Tool for the Synthesis of 6-Azido-2-sulfonylpurine Derivatives

Publikācijas veids Zinātniskais raksts, kas indeksēts Web of science un/vai Scopus datu bāzē
Pamatdarbībai piesaistītais finansējums Pētniecības projekti
Aizstāvēšana: ,
Publikācijas valoda English (en)
Nosaukums oriģinālvalodā Sulfonyl Group Dance: A Tool for the Synthesis of 6-Azido-2-sulfonylpurine Derivatives
Pētniecības nozare 1. Dabaszinātnes
Pētniecības apakšnozare 1.4. Ķīmija
Pētniecības platforma Neviena
Pētījumam izmantotās RTU zinātniskās iekārtas
  • Constant Temperature Bath
  • Freeze dryer
  • 500 Mhz Nuclear Magnetic Resonance Spectrometer
  • UV/Visible Spectrophotometer
  • Gas Chromatograph
  • Spectrometer
Autori Jānis-Miķelis Zaķis
Kristers Ozols
Irina Novosjolova
Reinis Vilšķērsts
Anatolijs Mišņovs
Māris Turks
Atslēgas vārdi Purine, azide, tetrazole, SNAr
Anotācija 9-Substituted 2-chloro-6-sulfonylpurines provide 6-azido-2-sulfonylpurine derivatives with 61–83% yields when treated with sodium azide. Under optimized reaction conditions, the title compounds are obtained in a one-pot process, which involves a sequential treatment of 2,6-dichloropurines with a selected sodium sulfinate and sodium azide. Such a sulfonyl group dance (functional group swap) results from a cascade of SNAr reactions, which are facilitated by azidoazomethine-tetrazole (azide-tetrazole) tautomeric equilibrium. The formation of Meisenheimer-type intermediates as tetrazolopurine tautomers was supported by various spectroscopic methods, including 15N NMR.
DOI: 10.1021/acs.joc.9b03518
Hipersaite: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.9b03518 
Atsauce Zaķis, J., Ozols, K., Novosjolova, I., Vilšķērsts, R., Mišņovs, A., Turks, M. Sulfonyl Group Dance: A Tool for the Synthesis of 6-Azido-2-sulfonylpurine Derivatives. The Journal of Organic Chemistry, 2020, Vol. 28, No. 7, 4753.-4771.lpp. ISSN 0022-3263. e-ISSN 1520-6904. Pieejams: doi:10.1021/acs.joc.9b03518
Papildinformācija Citējamību skaits:
  • Scopus  0
ID 30915